Holly es Directora Gerente de la Draper Richards Kaplan Foundation, una empresa global de filantropía de riesgo que apoya a empresas sociales en fase inicial y de gran impacto. Desempeña un papel de liderazgo en la búsqueda de nuevas inversiones y en la colaboración con los líderes de esas organizaciones como socia operativa y miembro del consejo de administración a medida que crecen para desarrollar su capacidad y lograr su máximo impacto. Como miembro del equipo directivo de la Fundación, con sede en Dallas (Texas), Holly desempeña un papel destacado en el aumento de la presencia de la Fundación, las inversiones de cartera y las asociaciones de donantes en Texas y la región suroeste. En la actualidad, Holly forma parte de la junta del beneficiario Child Poverty Action Lab.
Holly tiene 25 años de experiencia en política pública y liderazgo. Como Directora Ejecutiva del Instituto George W. Bush, Holly dirigió al equipo en el desarrollo y la aplicación de grandes iniciativas políticas y programáticas sobre cuestiones clave de importancia nacional y mundial. Supervisó la estrategia de la organización en materia de desarrollo del liderazgo, con cuatro programas de liderazgo en los que se han graduado hasta la fecha más de 1.000 antiguos alumnos de todo el mundo. En el ámbito nacional, dirigió sus esfuerzos para impulsar una reforma integral de la inmigración y desarrolló alianzas y asociaciones clave en apoyo de ese esfuerzo. A escala mundial, dirigió la asociación público-privada del Instituto Bush sobre salud mundial, que amplió las pruebas de detección y el tratamiento del cáncer de cuello uterino a millones de mujeres del África subsahariana.
Es una veterana de la Casa Blanca, el Departamento de Educación de EEUU y el Capitolio, donde desarrolló su experiencia en política educativa. Formó parte del personal del Consejo de Política Interior de la Casa Blanca y luego fue Jefa Adjunta de Personal y Subsecretaria de Legislación y Asuntos del Congreso en el Departamento de Educación de Estados Unidos. Antes de eso, trabajó para dos senadores de Estados Unidos en cuestiones de política interior. También ha sido consultora sobre temas de educación y mano de obra con importantes fundaciones, empresas, organizaciones sin ánimo de lucro y responsables políticos.
Holly también ha sido becaria residente en el Instituto de Política de la Harvard Kennedy School, becaria del Instituto Pahara y miembro de la Red de Liderazgo Global de Aspen. Forma parte de los consejos de la Iniciativa Política Gates, el Instituto de Ciudadanos y Eruditos y la Asamblea de Dallas, y es antigua alumna del Liceo de Texas. Es licenciada por la Universidad Northwestern.